本·霍洛维茨的第一段重要经历发生在网景公司（Netscape），当时主要负责企业网络服务器。网景公司的创始人马克·安德森发明了全球第一款跨平台浏览器“马赛克”（Mosaic），“马赛克”由于其界面友好和易于使用而大受欢迎，网景公司也风头正盛。但不久之后，微软将IE浏览器和Windows 95捆绑，使得网景公司面临前所未有的竞争。

面对微软这一巨头的打压，在公司高层的支持下，本·霍洛维茨针锋相对，通过收购两家公司，发布“网景SuiteSpot”对微软交流群组软件形成有效打击，创造了每年4亿美元的成交额，成功在其他产品线上实现了反击。当然，由于双方实力过于悬殊，最终网景公司被出售给美国在线公司（AOL）。

本·霍洛维茨和马克·安德森再美国在线公司呆了一段时间后，决定创建一家新的公司，这是其第二段重要经历。新公司的名字叫Loudcloud（1999年开始筹集资金），其设想与当前流行的“云计算”类似，可谓领先业界20年。在那个互联网泡沫迅速膨胀的时代，Loudcloud的客户数量迅猛增长，同时也开始急速招兵买马。

然而，当互联网泡沫破裂后，Loudcloud的客户纷纷倒闭，开拓新客户及其困难。面对资金枯竭的威胁，本·霍洛维茨开启了寻找投资的漫漫长路，尝试了包括C轮投资、公开上市（时点非常不好）、私人投资公开股票（PIPE）。最终，本·霍洛维茨将Loudcloud出售给EDS公司，但保留公司自用的Opsware软件，从云计算服务转型为软件提供商。

Opsware软件原来主要是为推行云计算服务，部分代码是通过硬连接的方式和公司的物理机器实现连接，用户界面也相对原始，产品竞争力相对较弱，大客户也威胁退出。面对竞争对手BladeLogic的迅猛攻势，本·霍洛维茨选择诚实以告，请求员工在6个月内“早到晚归”，大幅提高了产品性能，最终Opsware被惠普以16.5亿美元收购。Loudcloud和Opsware曾多次遭遇灭顶之灾，最后的成功真的来之不易。

在结束了8年的Loudcloud和Opsware的CEO生涯之后，本·霍洛维茨开启了第三段重要经历，这次他选择了风险投资，希望帮助创始人成为更好的CEO。与市场主流风投机构不同，本·霍洛维茨不认同直接为创始人雇用专业CEO，认为专业CEO虽然拥有创始人缺乏的各类资源，但由于专业CEO大多适应大型公司，对初创企业的作用较小，其空降会引发内部人不满。

因此，本·霍洛维茨再次与马克·安德森合作，创立了Andreessen Horowitz公司，旨在帮为创始人提供扶持，帮助创始人成长。其投资对象包括了Skpye、Facebook、Instagram、Twitter、Foursquare、Pinterest、Airbnb、Fab、Groupon在内的知名互联网企业，被马克·扎克伯格称为“硅谷年轻企业家的管理导师”。